Para la mayoría de los usuarios, Winamp era un gran escape a la torpe experiencia del reproductor preprogramado de los sistemas operativos de Microsoft, Windows Media Player. Su interfaz sencilla y confiable le permitió a miles de personas disfrutar de su música favorita de una mejor manera. Sin embargo, después de 15 años de su creación por la compañía Nullsoft en junio de 1997, el panorama de reproducción musical sufrió cambios importantes que Winamp no fue capaz de frenar. Entre ellos se encuentran el éxito meteórico del iTunes de Apple, YouTube de Google y servicios de streaming como Spotify.

A lo largo y ancho de su historia, el mítico reproductor musical también sufrió varios ajustes para no mantenerse al margen de la tecnología. Uno de los más importantes fue la adquisición del servicio por America OnLine (AOL) en 1999, por 400 millones de dólares, donde la aplicación tuvo varios cambios: la capacidad de sincronizar música con iTunes, una aplicación para Android y la aparición de la versión Pro del reproductor, entre otros aspectos.

Para una herramienta nacida en la cumbre de la popularidad del intercambio ilegal de música y los formatos digitales, Winamp no logró frenar el avance de servicios basados en la nube como Google Play Music, Amazon Cloud Player, iTunes Match y el advenimiento de las plataformas móviles como reproductores musicales constantemente conectados a Internet.